Il tessuto urbano di Napoli è ben strutturato ormai da due millenni, ma nel corso dei secoli ha subito diverse alterazioni che hanno cambiato la conformazioni di alcuni luoghi della città. è il caso delle tortuose e lunghe strade realizzate durante il medioevo nei confini della città o come normale proseguimento non rettilineo dell'originale tracciato ippodameo.

Le strade medievali della città di Napoli

I primi tracciati medievali della città di Napoli si affacciano nella zona limitrofa del centro antico a contatto con il vecchio tracciato greco-romano, in particolare, la zona di Santa Maria la Nova. In quest'area le tortuose strade medievali si intersecano in due forcelle che creano diversi slarghi (Largo Ecce Homo e Santa Maria la Nova) sul quale si affacciano diversi episodi architettonici della città. E' il caso del complesso di Santa Maria la Nova, di Palazzo Penne, della chiesa dei Santi Demetrio e Bonifacio, del largo Banchi nuovi, Palazzo Giusso all'Orientale e tanti altri che sembrano quasi  calati dall'alto in queste strade tortuose che si intersecano e si inerpicano tra gli edifici della città.

Per quanto riguarda l'architettura medievale ha lasciato solo qualche traccia lungo queste strade. Infatti, il suddetto Palazzo Penne, resta un esempio intatto di casa catalana, ma è il superstite di una corrente artistica che il barocco ha spazzato via nel resto della città. 

Inoltre l'architettura medievale coglie la passione napoletana per il paesaggio, come il caso del cinquecentesco Palazzo Casamassima con le sue terrazze e scale aperte verso il mare.

Andamento e collegamenti delle strade di Napoli

Tra le strade medievali, risalendo verso il centro antico, incontriamo calata Trinità Maggiore e vico Pallonetto a Santa Chiara. Entrambi hanno un andamento obliquo che fa pensare che fossero rivolte verso le porte di ingresso alla città (Port'Alba). Entrambe le strade portano al monastero di Santa Chiara e al suo recinto.

Lo sbocco di calata Trinità Maggiore è un risultato meglio riuscito del vico Pallonetto in quanto sfocia in uno slargo che è l'esito di diverse sottrazioni alle fabbriche che si trovavano a piazza del Gesù. 

Quello che risulta di questa piazza è un luogo non simmetrico dove anche l'obelisco risulta alquanto decentrato a chiusura ideale della calata suddetta.

Spostandoci su via Monteoliveto, anche Palazzo Gravina possedeva uno slargo che poi si è perso con lo sventramento in occasione della realizzazione del nuovo palazzo delle Poste durante il Ventennio. Alle spalle di Palazzo Gravina si trova vico Carrozzieri alla posta che oggi mantiene ancora il carattere di quelle strade "di mestiere", consuete nella città di qualche secolo fa.

Tra le importanti strade medievali non si può dimenticare via San Giovanni Maggiore Pignatelli e vico San Geronimo. Entrambi ospitano notevoli palazzi rinascimentali e barocchi ma vico S. Geronimo ospita i retri di questi palazzi nobiliari con spesso i loro giardini floreali che popolano questo vicolo caratteristico del centro di Napoli.

La pianta a griglia della città

Di solito la crescita di una città con una pianta a griglia avviene con il prolungamento rettilineo delle sue strade principali. Ma non sempre ciò fu possibile. Infatti a Napoli il percorso cittadino incontrò diversi ostacoli nel suo compimento come le mura perimetrali della città che vennero abbattute solo nell'Ottocento. Quindi le strade di nuova realizzazione presero  l'aspetto di contorte stradine medievali, in particolare quelle che si dirigevano verso il porto dell'Arcina, che comportava un notevole dislivello colmato da rampe e gradonate o strade che seguivano dolcemente l'andamento del suolo. 

Dall'altra parte la città si estendeva anche ad occidente con l'ampliamento del decumano maggiore  fino a Costantinopoli quando questa venne costruita. Quasi tutti i decumani e i cardi trovarono degli ostacoli lungo la loro strada, tranne quello inferiore, la cosiddetta Spaccanapoli. Lungo questo luogo fu eretto Palazzo Maddaloni, uno dei più sontuosi del centro di Napoli, nonchè altri edifici come Palazzo Venezia, Palazzo Donadio e chiese di notevole pregio e rilievo architettonico e storico.